Gida oso honek hidrokarburo alifatiko eta aromatikoen arteko oinarrizko desberdintasunak aztertzen ditu, kimika organikoaren bi adar nagusiak direnak. Haien oinarri estrukturalak, erreaktibotasun kimikoa eta industria-aplikazio anitzak aztertzen ditugu, molekula-klase bereizi hauek testuinguru zientifiko eta komertzialetan identifikatu eta erabiltzeko esparru argi bat eskainiz.
Nabarmendunak
Alifatikoak saturatuak edo asegabeak izan daitezke, aromatikoak, berriz, asegabeak baina oso egonkorrak dira.
Aromatikoak ziklikoak eta planarrak izan behar dira erresonantziarako eskakizun elektronikoak betetzeko.
Konposatu alifatikoek normalean garbiago erretzen dute hidrogeno-karbono erlazio handiagoa dutelako.
Aromatikoen portaera kimikoa ordezkapenak menderatzen du, alifatikoek, berriz, gehikuntza jasaten duten bitartean.
Zer da Konposatu alifatikoak?
Metano sinpletik polimero konplexuetaraino doazen karbono-egitura zikliko ez-aromatikoak edo kate irekikoak.
Egitura: eraztun linealak, adarkatuak edo ez-aromatikoak
Lotura: Lotura aseak (bakarrak) edo asegabeak (bikoitzak/hirukoitzak)
H:C Erlazioa: Normalean hidrogeno-karbono erlazio handiagoa
Erreaktibotasuna: Batez ere gehikuntza edo erradikal askeen ordezkapena jasaten du
Adibide arrunta: Hexanoa (C6H14)
Zer da Konposatu aromatikoak?
Molekula planar eta eraztun-formakoak, deslokalizatutako pi-elektroi sistemei esker aparteko egonkortasuna dutenak.
Egitura: Hückel-en araua jarraitzen duten eraztun zikliko eta planarrak
Lotura: Deslokalizatutako pi-elektroi hodeiak
H:C erlazioa: hidrogenoaren eta karbonoaren arteko erlazio txikiagoa
Erreaktibotasuna: Batez ere ordezkapen elektrofilo aromatikoa jasaten du
Adibide arrunta: Bentzenoa (C6H6)
Konparazio Taula
Ezaugarria
Konposatu alifatikoak
Konposatu aromatikoak
Egiturazko forma
Kate zuzenak, adarkatuak edo ziklikoak
Eraztun zikliko zorrotz planarrak
Natura Elektronikoa
Lotura espezifikoen barruko elektroi lokalizatuak
Elektroi deslokalizatuak eraztunaren zehar
Hückel-en araua
Ez da aplikatzen
(4n + 2) pi-elektroien atzetik etorri behar du
Egonkortasun kimikoa
Egonkortasun gutxiagokoa; erreaktiboa hainbat tokitan
Oso egonkorra erresonantzia-energiari esker
Usain-profila
Askotan usainik gabekoa edo petrolioaren antzekoa
Usain atseginak edo nabarmenak
Erretzearen ezaugarriak
Gar garbi eta kedarrik gabeko batekin erretzen da
Gar horia eta oso kedartsua sortzen du
Lehen mailako iturria
Gantzak, olioak eta gas naturala
Ikatz-alkitrana eta petrolioa
Xehetasunak alderatzea
Egiturazko Geometria eta Lotura
Konposatu alifatikoak kate zuzenetan, egitura adarkatuetan edo eraztun ez-aromatikoetan lotutako karbono atomoz osatuta daude, non elektroiak atomo espezifikoen artean lokalizatzen diren. Konposatu aromatikoak, aldiz, beren egitura planar eta ziklikoagatik eta eraztunaren gainetik eta azpitik zirkulatzen duten pi-elektroi deslokalizatuen hodei bereziagatik definitzen dira. Konposatu alifatikoak alkanoak bezala guztiz saturatu daitezkeen bitartean, konposatu aromatikoek insaturazio mota espezifiko bat dute, alkeno estandarrek baino egonkortasun askoz handiagoa ematen duena.
Erreaktibotasun Kimikoa eta Mekanismoak
Talde hauen erreaktibotasuna nabarmen desberdina da haien konfigurazio elektronikoengatik. Molekula alifatikoek, batez ere alkeno bezalako asegabeek, maiz parte hartzen dute gehikuntza-erreakzioetan, non lotura bikoitza hausten den atomo berriak gehitzeko. Eraztun aromatikoek, ordea, gehikuntzari aurre egiten diote, haien erresonantzia egonkorra suntsituko lukeelako; horren ordez, ordezkapen elektrofilikoa nahiago dute, non hidrogeno atomo bat ordezkatzen den eraztunaren osotasuna bere horretan mantenduz.
Egonkortasuna eta Energia
Konposatu aromatikoek erresonantzia-energia deritzona dute, eta horrek askoz egonkorragoak eta erreaktibo gutxiago bihurtzen ditu asegabetasun-maila antzekoa duten alifatikoen parekoekin alderatuta. Konposatu alifatikoek ez dute egonkortze lokalizatu hori, eta horrek loturak baldintza leunagoetan hausteko joera handiagoa eragiten du. Energia-alde hori dela eta, eraztun aromatikoak askotan sendagai eta koloratzaile konplexu askoren nukleo egonkor gisa balio dute.
Ezaugarri fisikoak eta sukoitasuna
Hidrokarburo alifatikoek, oro har, hidrogeno-karbono erlazio handiagoak dituzte, errekuntza garbiagoa eta sugar urdinagoa lortuz. Konposatu aromatikoek hidrogenoarekin alderatuta karbono edukia askoz handiagoa dute, eta horrek errekuntza osatugabea eta sugar hori eta kedatsu bereizgarria sortzen du. Gainera, 'aromatiko' izena molekula hauen usain indartsuetatik datorrela ere, konposatu alifatiko asko nahiko usainik gabeak dira edo olio mineralaren usaina dute.
Abantailak eta Erabiltzailearen interfazea
Alifatikoa
Abantailak
+Kate-luzera polifazetikoak
+Errekuntza garbia
+Erregai gisa bikainak
+Toxikotasun txikiagoa, oro har
Erabiltzailearen interfazea
−Egonkortasun termiko txikiagoa
−Oxidazioarekiko sentikorra.
−Egitura-aldaera sinplea
−Lurrun sukoiak
Aromatikoa
Abantailak
+Egonkortasun kimiko handia
+Deribatu aberatsen kimika
+Medikuntzan erabilia.
+Egitura-zurruntasun handia
Erabiltzailearen interfazea
−Kedar ekoizpen handia
−Kartzinogenikotasun potentziala
−Sintesi konplexua
−Ingurumen-iraunkortasuna
Ohiko uste okerrak
Mitologia
Konposatu aromatiko guztiek usain atsegina dute.
Errealitatea
"Aromatiko" terminoa jatorriz bentaldehidoa bezalako substantzien usain gozoengatik sortu bazen ere, konposatu aromatiko asko usainik gabekoak dira edo usain oso desatseginak eta sarkorrak dituzte. Sailkapena orain egitura elektronikoan eta Hückel-en arauan oinarritzen da soilik, eta ez propietate sentsorialetan.
Mitologia
Eraztun aromatikoak alkeno ziklikoak baino ez dira.
Errealitatea
Eraztun aromatikoak funtsean desberdinak dira zikloalkenoetatik, haien elektroiak ez daudelako lotura bikoitzetan finkatuta, deslokalizatuta baizik. Horrek 'erresonantzia-egonkortze' bat ematen die, eta horrek askoz erreaktibo gutxiago bihurtzen ditu alkeno zikliko estandarrak baino.
Mitologia
Konposatu alifatikoak kate zuzen gisa bakarrik existitzen dira.
Errealitatea
Konposatu alifatikoak zuzenak, adarrak edo ziklikoak ere izan daitezke (alizikliko gisa ezagutzen direnak). Eraztun-egitura batek bakarrik ez du konposatu bat aromatiko bihurtzen, pi-elektroi sistema deslokalizatu espezifikoa ere baduenean.
Mitologia
Konposatu aromatikoak beti dira toxikoak.
Errealitatea
Bentzenoa bezalako aromatiko batzuk kartzinogeno ezagunak diren arren, asko bizitzarako ezinbestekoak edo kaltegabeak dira. Adibidez, fenilalanina eta tirosina aminoazidoak aromatikoak eta ezinbestekoak dira gizakien osasunerako.
Sarritan Egindako Galderak
Zerk definitzen du konposatu bat aromatiko gisa?
Molekula aromatiko gisa sailkatzeko, ziklikoa, planarra eta p-orbital konjugatuen sistema jarraitua izan behar du. Garrantzitsuena, Hückel-en araua jarraitu behar du, hau da, zehazki (4n + 2) pi-elektroi izan behar ditu, non n zenbaki oso ez-negatiboa den. Antolamendu elektroniko espezifiko honek deslokalizatutako elektroien hodei bat sortzen du, egonkortasun kimiko bikaina ematen duena.
Konposatu alifatikoak edo aromatikoak hobeak dira erregai gisa?
Konposatu alifatikoak, zehazki gasolina eta dieselean aurkitzen diren alkanoak, oro har erregai gisa nahiago dira, modu osoagoan eta garbiagoan erretzen direlako. Konposatu aromatikoek karbono-hidrogeno erlazio handiagoa dute, eta horrek errekuntza osatugabea eta kedarra eratzea eragiten du. Hala ere, konposatu aromatiko batzuk gasolinari kantitate kontrolatuetan gehitzen zaizkio oktano-indizea hobetzeko.
Molekula bat alifatikoa eta aromatikoa izan daiteke aldi berean?
Molekula bakar batek eskualde alifatikoak eta aromatikoak izan ditzake, hala nola toluenoa, zeina metilo talde alifatiko bati lotutako bentzeno eraztun aromatiko batez osatuta dagoen. Kasu horietan, molekularen atal ezberdinek beren portaera kimiko bereizgarriak erakutsiko dituzte. Hauek askotan 'areno' konposatu gisa aipatzen dira kimika organikoan.
Nola bereizten dira disolbagarritasunean?
Hidrokarburo alifatikoak zein aromatikoak, oro har, ez-polarrak dira eta, beraz, uretan disolbaezinak. Normalean 'lipofiloak' dira, hau da, ondo disolbatzen dira gantzetan eta eter edo kloroformo bezalako disolbatzaile organikoetan. Haien disolbagarritasun-portaera antzekoagoa da elkarren artean alkohol edo azido bezalako substantzia polarretan baino.
Zergatik gertatzen dira konposatu aromatikoak gehigarriaren ordez ordezkapena?
Gehigarrizko erreakzioek pi-elektroi sistema deslokalizatua haustea eskatuko lukete, eta horrek molekulari erresonantzia-egonkortze-energia esanguratsua kenduko lioke. Ordezkapen-erreakzioek molekulari erreakzionatzea ahalbidetzen diote eraztun aromatiko egonkorra osorik mantenduz. Lehentasun hau kimika aromatikoaren ezaugarri bat da eta alkenoen portaeratik bereizten du.
Zer dira konposatu alizilikoak?
Konposatu aliziklikoak konposatu alifatikoen azpimultzo bat dira, ziklikoak direnak baina aromatikotasunik ez dutenak. Adibide gisa, ziklohexanoa eta ziklopropanoa daude, eraztun-egiturak dituztenak baina bentzenoan aurkitzen diren elektroi-sistema deslokalizatuak ez dituztenak. Kimikoki, eraztun aromatikoen baino kate irekiko alkanoen antzera jokatzen dute.
Zein da ohikoagoa naturan?
Biak oso ugariak dira, baina funtzio desberdinak betetzen dituzte. Kate alifatikoak gantz-azidoen eta landare-argizari askoren bizkarrezurra dira. Egitura aromatikoak landare-pigmentu eta olio esentzial askotan aurkitzen dira, eta ligninaren osagai nagusiak dira, eta honek zuhaitzei eta zurezko landareei euskarri estrukturala ematen die.
Nola bereiz ditzakezu laborategi batean?
Ohiko proba tradizional bat 'pizte-proba' da: lagin txiki bat espatula batekin erretzea. Konposatu alifatikoek normalean sugar garbi bat sortzen dute, eta konposatu aromatikoek, berriz, oso ketua eta kedarrezko sugar bat sortzen dute, karbono-eduki handia dutelako. Teknika modernoagoek UV-Vis espektroskopia edo NMR erabiltzen dute, non protoi aromatikoek aldaketa kimiko oso nabarmenak erakusten dituzten.
Epaia
Aukeratu konposatu alifatikoak erregai edo lubrifikatzaileentzako egitura malgu eta kate-itxurakoak behar dituzunean. Aukeratu konposatu aromatikoak farmakoetarako, koloratzaileetarako edo deslokalizazio elektronikoan oinarritutako errendimendu handiko polimeroetarako egitura molekular egonkorrak eraikitzean.